Die erste Anlage des 1861 gegründeten „Verein für Verschönerung der Stadt Stuttgart und ihrer Umgebung“, heute „Verschönerungsverein Stuttgart e. V.“, entstand 1862 auf dem Ameisenberg zwischen dem Stuttgarter Talkessel und dem benachbarten Taleinschnitt, in dem sich später aus den Dörfern Gablenberg, Berg und Gaisburg der Stuttgarter Osten entwickelte.
Die verschiedentlich erzählte Geschichte, nach der die Bezeichnung Ameisenberg eigentlich Am Eisenberg bedeuten würde, weil dort einstmals Erzvorkommen entdeckt wurden, widerlegte Helmut Dölker bereits 1933 stichhaltig in seinem Werk „Flurnamen der Stadt Stuttgart“. Unabhängig davon, dass sich in den Stuttgarter Hängen kein Erz befindet, leitet sich der Name durchaus von dem kleinen, fleißigen Insekt ab und wurde in dieser Form bereits 1285 in Bezug auf einen Weinberg urkundlich erwähnt.
Um die Vereinsziele, nämlich schattige Wege in den Wäldern und auf den Höhen Stuttgarts anzulegen, schnell anzugehen, erwarb der neu gegründete Verein gleich nach der ersten Mitgliederversammlung im Dezember 1861 Flächen auf dem damals nahezu unzugänglichen Ameisenberg. Ein Aussichtspunkt wurde gestaltet und eine kleine Schutzhütte aufgestellt, für die die Stadt das Holz lieferte. Die Stadt baute zudem Wege zu der neuen Anlage, Kronprinz Karl spendete einen Beitrag für Sträucher und Bäume, Bürger stifteten Bänke.
Nach dem Tod des Juristen, Literaturwissenschaftlers und Dichters Ludwig Uhland am 13. November 1862 pflanzten der Vorsitzende des Verschönerungsvereins, Julius Haidlen (1818-1883), und der überregional bekannte Gartenplaner des Vereins, Adolf Wagner, Ende des Jahres eine Linde, die im darauffolgenden Mai den Namen „Uhlandslinde“ erhielt. Sie gab der Anlage, die ebenfalls durch Adolf Wagner gestaltet worden war, schließlich 1863 ihren Namen „Uhlandshöhe“. Mit 355 Metern Höhe überragt sie den Talkessel um etwa 100 Meter und wurde im Laufe der Zeit zu einem beliebten Ziel für alle, die den Blick auf und über die Innenstadt hinaus genießen wollten.
Auf Wunsch der Witwe Emilie Auguste Uhland (1799-1881) hatte der Bildhauer Ernst Rau (1839-1875) dem Verstorbenen die Totenmaske abgenommen und verschiedene Darstellungen Ludwig Uhlands geschaffen. Im Auftrag des Verschönerungsvereins entstand daraufhin 1865 eine von Hugo Pelargus (1861-1931) in Bronze gegossene Büste, die der Verschönerungsverein im Garten der damals neu erbauten, im Zweiten Weltkrieg jedoch zerstörten Liederhalle aufstellte. Erst 1955 fand die Büste ihren Platz an ihrem heutigen Standort auf der Uhlandshöhe.
Die Anlage wurde in den Anfangsjahren durch Zukäufe mehrfach erweitert, manche Veränderungen wurden angedacht, allerdings nicht alle durchgeführt. Ein um 1880 geplanter Aussichtsturm konnte beispielsweise nicht realisiert werden. Dafür entstand 1897 nach den Entwürfen von Otto Tafel (1838-1914), Professor an der Baugewerkschule, der heutigen Hochschule für Technik, die größte Schutzhütte des Vereins, die jedoch dem Brennstoffmangel während des Zweiten Weltkriegs zum Opfer fiel.
In der Nachbarschaft entstand 1893 im Zusammenhang mit dem Ausbau der Stuttgarter Trinkwasserversorgung ein Wasserbehälter mit Einstiegshaus. Entworfen wurde das heute denkmalgeschützte Bauwerk im Stil des Historismus von der Ministerialabteilung für Straßen- und Wasserbau und dem Bildhauer Ernst Rau.
Am 8. Januar 1922 wurde auf der Dachterrasse des Einstiegshauses schließlich die Stuttgarter Sternwarte eingeweiht. Im 1921 von Architekt Wilhelm Jost (1887-1948) erbauten Sternwarten-Turm, kann seither mittels moderner Teleskope und Astrografen weit in den Weltraum geblickt werden. Bedeutende Ereignisse wie die totale Mondfinsternis 2018 ziehen zahlreiche Interessierte zur Sternwarte und auf die Uhlandshöhe. Beim Bau der Sternwarte wurde mit einem kleinen Brunnen am Wasserwerk auch der durstigen Besucher gedacht, die von der Stadt kommend hundert Höhenmeter bewältigen müssen. Die Künstlerin Daniela Einsdorf schmückte 2013 den von der Stiftung Stuttgarter Brünnele sanierten Brunnen mit der Bronzefigur „Sternenmädchen“ und Sternen an der Wand.
Nachdem die Besucherzahlen auf der Uhlandshöhe immer mehr zunahmen, entschloss sich die Stadtverwaltung, mit Genehmigung des Verschönerungsvereins in den 1930er Jahren eine Bedürfnisanstalt zu errichten, die – in Stein ausgeführt – dort immer noch zur Verfügung steht.
Zur Jahreswende 1941/42 legte die Stadtverwaltung dem Reichsstatthalter und Gauleiter Wilhelm Murr (1888-1945) eine Denkschrift zur „Neugestaltung der Stadt der Auslandsdeutschen Stuttgart“ vor, in dem u. a. die Uhlandshöhe für den Bau eines sogenannten Gauforums vorgesehen war. Da derartige Bauvorhaben während des Zweiten Weltkriegs allgemein nicht weiterverfolgt wurden, unterblieb die Umsetzung letztendlich. Die während des Krieges auf der Uhlandshöhe hingegen errichteten Installationen zur Flugabwehr zerstörten die Vereinsanlage weitgehend.
Mit der Wiederinstandsetzung der Anlage durch das städtische Gartenbauamt wurde erst im Herbst 1954 begonnen. Im darauffolgenden Sommer, am 16. Juli 1955, stellte der Verschönerungsverein im Rahmen einer öffentlichen Feier schließlich die Büste von Ludwig Uhland auf der Uhlandshöhe auf. Sie hatte den Krieg in privater Obhut überdauert, um nicht für die Produktion von Kriegsmaterial eingeschmolzen zu werden.1956 entstand ein Kinderspielplatz, 1959 erbaute der Verein eine neue Schutzhütte aus Metall, die jedoch später wieder abgebrochen wurde. Und 1962 legten private Besitzer die heute älteste Minigolfanlage der Stadt an.
Seit 1984 schmückt die Figur „Eva“ des Bildhauers Bernd Stöcker die Uhlandshöhe. Allerdings mit einer Unterbrechung. Am 16. August 2012 sägten Diebe die Bronzefigur auf Höhe der Füße ab. Erst zwei Jahre später wurden die zersägten Teile der 120 Kilogramm schweren Statue in Polen gefunden – offenbar sollte sie eingeschmolzen werden. Da der Künstler noch im Besitz der Gussform war, startete der Verschönerungsverein eine Spendenaktion, um die Eva wiedererstehen zu lassen. Die Aktion erbrachte etwa 12.000 Euro. Den Rest der Kosten von insgesamt 31.000 Euro finanzierte der Verschönerungsverein, der nun Eigentümer der Skulptur ist. Seit dem 19. Juni 2015 steht sie wieder an ihrem angestammten Platz und erfreut ihre Betrachter.
Im Jahr 1987 sanierte die Stadt die Grünanlagen auf dem etwa 8000 Quadratmeter großen Vereinsgelände und öffnete dank des Entgegenkommens der Nachbarn Aussichtsschneisen. Um die Sicht auf die Innenstadt mit dem Alten und Neuen Schloss zu ermöglichen, wurde in die Natursteinmauer ein Aussichtstürmchen eingefügt, das fast wie ein kleiner Bergfried einer Burg anmutet. 2022 wurden durch das Garten-, Friedhofs- und Forstamt der Stadt außerdem erneut die Wege saniert und eine Aussichtsfläche mit Bänken geschaffen. Immer wieder entstehende Vandalismusschäden an der Anlage versucht der Verein so gut wie möglich zu beseitigen.