Hedelfingen wird 1246 erstmals urkundlich erwähnt. Die geschichtlichen Anfänge der Alten Kirche liegen im Dunkeln, aber laut der Ortschronik „Heimat Hedelfingen“ von Erich Dalferth muss spätestens um 1250 eine Kirche am Ort existiert haben. Baugeschichtliche Untersuchungen legen jedenfalls nahe, dass das Kirchenschiff aus der Mitte des 13. Jahrhunderts stammt: Es erschließt sich ein Saalbau, der mit schlitzartigen Lanzettfenstern versehen war. Zumindest Teile des Inneren wurden von unbekannter Hand mit Wandmalereien versehen. Wahrscheinlich diente der Bau bei Gefahr auch als Schutzraum für die Bevölkerung.
Um 1300 unterstand Hedelfingen kirchlich der Propstei Nellingen. Spätestens seit 1317 war die bedeutende Zisterzienserabtei Fürstenfeld bei München am Ort begütert. Ihrem Einfluss verdankte die Kirche das Patronat des Hl. Leonhard. 1360 wurde der Ort erstmals als eigenständige Kirchengemeinde im Einkommensregister des Bistums Konstanz geführt. Im Verlauf einer Fehde zwischen Württemberg und Esslingen wurde die Alte Kirche 1449 beschädigt. Im Zuge der Renovation – Datierung in der Laibung des großen Südfensters 1468 – wurde die Kirche erweitert, sie erhielt ihren spätgotischen Chor und die Sakristei. In dieser Dekade entstand auch die Ausmalung, die die Wandbilder des 13. Jahrhunderts überdeckte. 1534 führte Herzog Ulrich von Württemberg (1487-1550) die Reformation ein. Aus diesem Grund mussten alle Wandmalereien übertüncht werden.
Die Kriege des 17. und 18. Jahrhunderts scheinen keine größeren Beschädigungen an der Kirche mit sich gebracht zu haben. Für die angewachsene Bevölkerung wurde das Kirchlein im 18. Jahrhundert jedoch zu klein. Daher entstanden 1763 und 1790 erste Erweiterungspläne, deren Verwirklichung aber unterblieb. 1787 hat man den Dachreiter erneuert und um 1796 erfolgte der Einbau von Emporen an der Süd- und an der Westseite und vielleicht auch schon im Chor. Außentreppen ermöglichten den Zugang. Es ergab sich ein Gesamtbild, das für viele Dorfkirchen in Württemberg bis zum Ende des 19. Jahrhunderts als typisch gelten darf.
Im 19. und im frühen 20. Jahrhundert unternahm die Gemeinde immer wieder Anläufe, die Alte Kirche zu vergrößern. Keines der Vorhaben wurde umgesetzt, obwohl die Entwürfe von namhaften Architekten wie Theophil Frey (1845-1904) sowie Richard Böklen (1861-1934) und Carl Feil stammten. Nur die Ausstattung erfuhr immer wieder Bereicherungen. Im Oktober 1930 wurde schließlich unweit entfernt die „Neue Kirche“ (seit 1980 Kreuzkirche) fertiggestellt. Danach fanden in der Alten Kirche keine Gottesdienste mehr statt.
Während des Zweiten Weltkriegs wurde das Innere des stillgelegten Gotteshauses bei dem Luftangriff vom 1./2. März 1944 fast völlig zerstört. Die Teilruine verfiel. Erst nachdem 1957 ein Nutzungskonzept gefunden war – „Feierraum für Beerdigungen“ – konnte Walter Zoller (1900-1959) den Wiederaufbau beginnen. Hierbei entdeckte man hinter herabgefallener Tünche auch die seit der Reformation verborgenen Wandmalereien wieder. Sie wurden 1958 freigelegt und dem Zeitgeist gemäß „aufgefrischt“. Da diese Instandsetzung unsachgemäß ausgeführt worden war, erfolgte 1996/97 eine zweite, grundlegende Restaurierung des Inneren. 1984 erneuerte man den Dachreiter, 1986 den Außenbau.
Das äußere Erscheinungsbild der Alten Kirche ist sehr schlicht. Dem Saalbau sitzt an der Westseite ein Dachreiter auf. Einzig der von kräftigen Strebepfeilern gegliederte, leicht überhöhte spätgotische Chor zeigt architektonischen Anspruch. Das Innere betritt man durch eine Tür an der Westseite. Seit 1959 deckt eine unauffällige Holzdecke den schlichten Saal. Der eingezogene Chor, der ursprünglich um drei Stufen vom Gemeinderaum abgesetzt war, ist einjochig und mit einem 5/8-Schluss versehen. Die Rippen des vierteiligen Gewölbes entspringen einfachen Konsolen. Die Schlusssteine zeigen Wappen, die auf geistliche und weltliche Herrschaftsverhältnisse verweisen, im Chorschluss das der Zisterzienserabtei Fürstenfeld, im Chorjoch das der Pfalzgrafen von Tübingen. Letztere waren jedoch schon längst von den Grafen von Württemberg als Landesherren abgelöst worden.
Bei den Wandmalereien von unbekannten Meistern handelt es sich nicht um Fresken. Die Szenen aus dem 13. Jahrhundert wurden in einer Mischtechnik geschaffen. Diese Malschicht wurde um 1470 mit Mörtel überzogen, auf dem man dann neue Bilder anbrachte. Laut Untersuchung des Restaurators Helmut F. Reichwald handelt es sich hierbei um eine mit Bindemitteln versetzte Malerei auf Kalktünchen. Die Freilegung samt „Auffrischung“ von 1958 führte letztlich zu Verlusten an originaler Substanz, vor allem bei der Binnenzeichnung. Bei der Restaurierung 1996/97 wurden keine Ergänzungen vorgenommen. Man fixierte die Überreste und legte bei Fehlstellen lediglich Retuschen an. So wirken die Bilder heute in ihrer nahezu völlig auf Umrisse reduzierten Erscheinung schablonenhaft und damit fast modern.
Am Triumphbogen, der den Gemeinderaum vom Chor trennt, ist das „Jüngste Gericht“ dargestellt. Links erkennt man Maria als Fürbitterin, Auferstehende und Engel, die sie zur Himmelspforte geleiten. Rechts tritt Johannes der Täufer als Fürbitter auf. Der obere Teil des mit Verdammten angefüllten Höllenrachens ist noch zu erkennen. Der untere Teil des Wandbildes fehlt. In der Laibung des Bogens befinden sich nördlich die „5 Klugen“ und südlich die „5 Törichten Jungfrauen“.
Der Chor hebt sich durch seine Architektur und seine vollständige Ausmalung wirkungsvoll vom Kirchenschiff ab. Die Wandflächen bevölkern Apostel und Propheten mit lebendiger Gestik, gekleidet in zeitgenössische Mode. In den Zwickeln des Chorschlussgewölbes wechseln Darstellungen der vier lateinischen Kirchenväter mit den Symbolen der vier Evangelisten ab. In den beiden westlichen „Schlusszwickeln“ und im Gewölbe des Chorjochs präsentieren Engel die Leidenswerkzeuge Christi wie Dornenkrone, Kreuz, Nägel.
An der Chornordwand zeichnet sich der Umriss eines in nachreformatorischer Zeit abgebrochenen Sakramentshauses ab. Ikonografisch nicht eindeutig zu bestimmen ist eine seitlich angeordnete Rankenmalerei mit Einzelszenen, die einer „Wurzel Jesse“ (Stammbaum Christi) ähnelt. Nur die Anbetung des Kindes durch die Hirten ist eindeutig zu benennen. Die Inhalte der Malereien im Chor und am Triumphbogen bilden die Basis aller christlichen Anschauungen. Sie sind in dieser Ausformulierung im deutschen Südwesten recht häufig, aber in dieser Vollständigkeit und Qualität in dörflichen Kirchen eher selten anzutreffen.
Fast die gesamte Südwand des Kirchenschiffs ist großflächig bemalt. Lücken gehen auf den späteren Einbau von Emporen und Zugängen zurück. Dem Lanzettfenster von 1468 schließen sich zwei große Bildfelder an. Im oberen ist das Gleichnis vom „reichen Prasser und dem armen Lazarus“ eindringlich wiedergegeben. Die untere Passage wird traditionell als „Stifterbild“ bezeichnet: Der Kampf des Guten gegen das Böse um die Seele eines Verstorbenen wird geschildert. Zwei weibliche Personen sind um ein noch nicht entschlüsseltes Wappen – daher „Stifterbild“ – angeordnet.
Die nach Westen folgenden „Zehn Gebote“ sind durch Negativbeispiele belegt, zeigen also genau das, was dem Gläubigen verboten ist. Gottvater erscheint entrückt vom Geschehen auf einer Wolke, während „Frau Teufelin“ die Menschen verführt. Alle Darstellungen variieren zeitgenössische Vorlagen, was auch für einen großen Teil der übrigen Malereien gilt. Dies war in Künstler- und Handwerkskreisen eine übliche Vorgehensweise.
An der Nahtstelle zwischen „Stifterbild“ und „Zehn Geboten“ ist ein etwa quadratmetergroßer Bereich des spätmittelalterlichen Mörtels ausgebrochen. Dieses „Putzfenster“ gestattet einen Blick auf die qualitätsvolle Malerei des 13. Jahrhunderts: Petrus öffnet mit einem riesigen Schlüssel das Tor zur Himmelsstadt. Sehr wahrscheinlich gehört das Fragment also zu einem „Jüngsten Gericht“.
An der Nordwand dominiert ein fast die gesamte Länge des Saals einnehmendes Bild. Leider fehlt die untere Hälfte vollständig, sodass die Deutung Rätsel aufgibt. Die Silhouette einer großen Stadt, bewaffnete – aber auch musizierende – Reiter, Gefolge, darunter auch Heilige, lassen am ehesten an das Passionsgeschehen denken. Bemerkenswert ist die ausgezeichnete Qualität, insbesondere bei der Darstellung der Reiterei in mannigfaltigen Drehungen und Überschneidungen.
Zur Nachkriegsausstattung zählen die Chorfenster von Wolf-Dieter Kohler (1928-1985) aus dem Jahr 1959, die Bronzetüre von Helmuth Uhrig (1906-1979), um 1960, die 1981 gestiftete Skulptur des Evangelisten Lukas von Erich Glauer (1903-1995), der Taufstein von Jeanette Sylopp und Peter Garnich (gestiftet vom Förderverein Alte Kirche 2001), die Lieb-Orgel von 2006 und die neue Glocke von 2016.
Die Architektur der spätgotischen Alten Kirche ist eher unscheinbar, aber die Wandbilder sichern ihr einen besonderen kunst- und kulturhistorischen Rang. Auf Stuttgarter Markung wird die Bilderfülle nur durch die älteren Malereien in der Veitskapelle in Mühlhausen übertroffen.